Ein Hail Mary (englisch, wörtlich: "Ave Maria") bezeichnet im übertragenen Sinne einen letzten verzweifelten Versuch, der wenig Aussicht auf Erfolg hat — aber unternommen wird, weil sonst nichts mehr bleibt.
Der Begriff kommt aus dem American Football: Ein "Hail Mary pass" ist ein langer, riskanter Wurfversuch in der letzten Sekunde eines Spiels, bei dem die Mannschaft hofft, durch ein Wunder noch zu gewinnen. Der Name bezieht sich auf das Gebet "Gegrüßet seist du, Maria" — also auf einen Hilferuf in letzter Not.
Im politischen oder rechtlichen Kontext bedeutet es: ein Argument, eine Klage oder ein Antrag, der als aussichtslos oder vorgeschoben gilt. Behörden und Politiker nutzen den Begriff oft abwertend, um Einsprüche von Betroffenen zu diskreditieren — so wie das US Department of Homeland Security im Fall Chanthila Souvannarath dessen Staatsbürgerschaftsanspruch als "Hail Mary" bezeichnete, obwohl ein Bundesgericht dem Anspruch eine reale Grundlage zugesprochen hatte.